Фильм рассказывает историю о двадцатилетнем парне, работающем в различных приютах для бездомных в Бостоне, где он часто пересекается со своим хоть и великолепным, но отчужденным и проблемным отцом. Последний является писателем, который изучает жизнь в приютах. Название фильма происходит от фамилии писателя, Ника Флинна, на мемуарах которого и основан этот фильм.